inicia su aventura en la con el pie derecho. Los dirigidos por Montella vencen por la mínima diferencia al Shkendija, club de Macedonia. Dos de las anotaciones fueron gracias a uno de los tantos refuerzos del equipo para este año: .

A los 13 minutos, el delantero portugués aprovecho una serie de rebotes en el área rival y disparó de punta para festejar el 1-0 en el San Siro. Igualmente a los 28, luchó el balón en el suelo, logró levantarse y empujó el esférico dentro del arco defendido por Zahov y poner el 3-0.

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El segundo gol del partido lo anotó Montolivo a los 25, en un partido en el que los italianos no pasan apuros y tienen oportunidades de sobra para aumentar el marcador. Una cantidad amplia de goles a favor les aseguraría la clasificación a la fase de grupos.

El '9' llegó procedente del Porto luego de anotar 21 goles la temporada pasada con tan solo 21 años. AC Milan pagó 40 millones de euros. 

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